A '90-es években Jennifer Aniston és Brad Pitt számított Hollywood egyik legszebb sztárpárjának, 1998-ban szerettek egymásba, majd 2000 júliusában összekötötték az életüket Malibun. Úgy tűnt, örökké tart a kapcsolatuk, ám Pitt 2004-ben elvállalta a Mr. és Mrs. Smith főszerepét, amelyben Angelina Jolie oldalán játszott, a pletykák szerint már a forgatások alatt megcsalta a feleségét a szép színésznővel. 

Végül 2005 januárjában bejelentették Jennifer Anistonnal, hogy elválnak. Ezután Pitt Jolie párja, később férje lett, de végül 2016-ban vele is tönkrement a házassága. Egy évvel később Aniston is bejelentette, hogy Justin Theroux-val két év után elválnak. Azóta a rajongók arról fantáziálnak, hogy a két híres ex újra egymásra talál, ráadásul az elmúlt években újra közelebb kerültek egymáshoz, többször szerepeltek együtt, például a 2020-as SAG Awardson nagy örömmel üdvözölték egymást, emellett volt egy közös munkájuk is. Dane Cook virtuális felolvasóestjének szereplői voltak. A két híresség, bár csúnyán vált el, újra jó barátok egymással, sőt, Aniston legfrissebb interjújában meg is dicsérte Pitt színészi képességét.