1959 május 4-én volt az első Grammy - díjátadó gála, ahol az év albuma kategóriában Henry Mancini nyert a The Music From Peter Gunn című albumával. Olyan előadókat utasított maga mögé, mint Frank Sinatra vagy Ella Fitzgerald. Eddig a Milli Vanilli volt az egyetlen zenei formáció, melytől elvették a díjat, miután kiderült, hogy csak playback produkció volt. A férfi előadóknál a legtöbb Grammyvel a magyar Solti György karmestert, zongoraművészt díjazták, mintegy 31 alkalommal, az abszolút első pedig Beyoncé, a maga 32 szobrocskájával. Sőt, Beyoncé és Adele tartja az egy este alatt elnyert legtöbb Grammy rekordját is, egyenként hat-hat díjjal. 

Az egyik legemlékezetesebb botrány 1989-ben volt, mikor a Grammy-gála történetében először adták át a díjakat a frissen létrehozott „Legjobb hard rock/heavy metal előadás énekkel vagy instrumentálisan” kategóriában.  Hosszú idő után végre azoknak is elismerik és helyén kezelik a munkásságát, akik a kemény műfajban alkottak kiemelkedőt az adott év során. Az első jelöltek közt volt a már akkor szépkorú Ausztrál banda, az  AC/DC, az új albumán keményebb hangzással jelentkező anyaszomorító, Iggy Pop, az alternatív rock egyik üdvöskéi, a fiatal  Jane's Addiction, a progresszív rockzene megteremtője, a Jethro Tull, és a díj egyértelmű várományosa, a közönségfavorit Metallica.

Amikor a díjakat átadó Alice Cooper és Lita Ford kimondták a győztes nevét, a jelenlévők hangosan kifütyülték a hallottakat. Ugyanis megtörtént az, amire senki nem számított: a Grammyt teljesen érthetetlen módon a Jethro Tull Crest of a Knave című albuma kapta, amit nemhogy heavy metalnak, de még hard rocknak sem lehetett nevezni.

Alice Cooper szerint mindenki teljesen biztos volt benne, hogy a Jethro Tull jelölése inkább valami vicc, és 100 százalék, hogy Ian Andersonék nem nyerhetnek, főleg azután, hogy a ceremónia főpróbáján is az ő nevük volt a borítékban. Cooper elmondta, hogy amikor élesben meglátta a Jethro Tull nevét, azt gondolta, tévedésből biztos a próbaborítékot adták oda neki. 

A Jethro Tull győzelmére olyannyira nem számított senki , hogy a banda menedzsmentje már a jelölést sem nagyon tudta hova tenni, és azt javasolták az együttes tagjainak, hogy el se menjenek a gálára, hiszen esélytelen, hogy ebben a kategóriában nyerni tudjanak. Ám mégis így történt, ami nem kis felháborodást váltott ki a heavy metal közösség körében, akik számos kritikával illették az Akadémiát, és több ízben megkérdőjelezték műfaji hozzáértésüket.

A Metallica – melynek tagjai már szinte a zsebükben érezhették a szobrot – a vereség után a Grammy történetében az első heavy metal bandaként lépett színpadra a gálán, ami még inkább rávilágított arra, hogy valójában nekik kellett volna díjjal a zsebükben hazatérniük aznap este. Bár aznap este valószínüleg nem siettek volna haza aludni. 

A győzelem után a Jethro Tull kiadója viccesen egy egyoldalas, képes reklámot helyezett el a Billboard magazinban, ami a banda egyedi hangzásáért felelős fúvós hangszert ábrázolta acélrudak társaságában, a következő felirattal:

The flute is a HEAVY metal instrument!” 

A Metallica kiadója viszont túl biztosra ment, hiszen rengeteg szórólapot gyártatott le a lemezboltok számára, amin a Grammy-díj nyertesei felirat volt látható. A fiaskó után azonban a csapat inkább humorosan reagált a díjátadón történtekre, hiszen az ...And Justice For All című nagylemezük további példányaira „a Grammy-díj VESZTESEI” matricát ragasztották. 

Három évvel később pedig, már harmadik Grammy - díjuk átvételekor Lars Ulrich dobos megköszönte a Jethro Tullnak, hogy abban az évben nem adtak ki új lemezt, így nem vitte el előlük a díjat. Erre Ian Anderson így emlékezett vissza egy interjúban:

 "A Metallica tagjai igazi úriemberekként kezelték ezt az egészet. Abban az évben ugyan nem nyertek, de én is megmondtam, hogy legközelebb biztos fognak, és így is történt. Ezt követően köszönetet mondtak a kiadójuknak, a barátaiknak, a szeretteiknek, a kutyáiknak... Tényleg mindenkinek, és végül nekünk is, amiért abban az évben nem adtunk ki új albumot. Stílusosan és humorral kezelték ezt az egészet, pedig nyilván nem esett jól nekik. Ők voltak a menő új zenekar és a legnagyobb esélyesek, de abban az évben sajnos mégsem sikerült nyerniük. Aztán egy évvel később már természetesen igen."

A Jethro Tull 1989-es győzelme akkora botrányt okozott, hogy a következő évtől kezdve a kategóriát kettészedték, és azóta külön díjazzák a rock és a heavy metal zenekarokat. A Metallica pedig az 1990-es díjátadó gálán végre valóban átvehette első Grammy-díját a One című daláért.

Az 1991-es díjátadón is történt kellemetlenség, miután Sinead O'Connor visszautasította a díjat, valamint fellépni sem volt hajlandó a rendezvényen. Azzal indokolta döntését, hogy véleménye szerint a díjátadó túlságosan az üzleti gondolkodásra épül. Még a díjak kihirdetése előtt közölte, hogy nem szeretné átvenni díjait, amennyiben nyer, ugyanis szerinte a Grammy "hamis és pusztító materialista értékeket képvisel", és ő nem akart részt venni ebben. O'Connort három kategóriában jelölték, s végül az egyiket nyerte meg.

A 2019-es Grammy-gála tele volt botrányokkal, több világsztár is bejelentette, hogy nem lépnek fel a díjátadón, ezzel fejezve ki nemtetszésüket a Grammy iránt mind a jelölteket, mind a szervezők stílusát tekintve.

Ariana Grande is visszamondta a fellépését, elmondása szerint azért, mert elő szerette volna adni az akkoriban frissen megjelent, 7 rings című dalát, a szervezők azonban ezt nem hagyták neki. Ezután pedig egy teljesen más okkal magyarázták, hogy miért is nem lép fel az énekesnő: azt állították, hogy Ariana azért lépett vissza, mert nem volt elég ideje felkészülni.

Childish Gambino is felháborodott a 2019-es Grammyn, véleménye szerint ugyanis a díjátadón nem kap elég figyelmet a hip-hop műfaj. A rapper sem jelent meg a díjátadón, pedig aznap történelmet írt: 5 kategóriában is nyert, valamint a This Is America című szerzeménye lett az első rap dal, amely valaha Grammyt kapott.

2020-ban jelent meg a The Weeknd After Hours című albuma, rajta a Blinding Lights című slágerrel. Az album és a dal is hatalmas sikert aratott, szinte egyértelmű Grammy-esélyesnek gondolták világszerte. Azonban nemhogy díjat, még jelölést sem kapott a 2021-es díjátadón. Az énekes erre reagálva korruptnak nevezte a Grammyt, valamint kijelentette, hogy a jövőben minden Grammy-díjátadót bojkottálni fog.